Посмотри ещё атрибуты файлов, может стоИт "только чтение"...
"С джойстика" он их играет, а на счет iTunes-а -- не знаю...

----------

Есть "под руками" другой картридер? Попробуй там
Кстати, флешку из картридера двойным щелчком
на "стрелку" извлекаешь? Еще могут быть причиной
плохие котакты, USB 1.1 + Windows 2000, "убитый" переходник...