Выбираешь песню звездочкой, нажимаешь "Меню", далее "Плейер/Играть выделенное(1)"
Во время проигрывания нажми "Меню" и убедись что стоит галочка напротив "Повтор" и "Добавлять в плейлист"(если не стоит, то ставь)...